陈悦教授课题组研究成果发表于《JACS》


    陈悦教授课题组开辟了天然产物Rakicidin的研究。Rakicidin属于海洋中细菌产生的一类脂肽天然产物,但是此类化合物的手性均为未知。其中Rakicidin
A
具有抗癌症干细胞的潜力,并且在低氧还原环境中对实体瘤细胞有更强的杀伤力,生物活性也比一般抗癌症干细胞的化合物强,非常适合作为治疗实体瘤的药物开发。但是,Rakicidin
A
具有5个未知的手性中心,从而有32种可能的立体异构体,即便是完成该化合物的全合成,也只有1/32的可能性获得真正的天然产物。因此,在Rakicidin
A
被发现后的近20年内,它的全合成一直没有完成。

    课题组通过比较其它脂肽类天然产物的结构,并结合计算结果,预测Rakicidin
A
最有可能的绝对立体构型,并以此为目标进行全合成,总共通过37步反应,完成了Rakicidin A的全合成,确定了其5个手性的绝对立体构型。201411月,该篇文章在《JACS》期刊上发表(201413644: 15787-15791)。

 

Rakicidin A (1q)全合成的完成

 

 

JACS》由美国化学会创办,影响因子11.44

本文链接:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja509379j